Robert Smalls foi um escravo de uma plantação de algodão em Beaufort, no estado americano da Carolina do Sul, propriedade dos McKee. Graças a sua mãe conseguiu aprender a ler e a escrever, algo que seria fundamental para seu futuro.
Depois de algumas más colheitas e com necessidade de rendimentos extras, Henry McKee decidiu alugar alguns de seus escravos para trabalhar na cidade e um dos eleitos foi Robert. Com só 12 anos, Robert foi enviado a Charleston onde começou a trabalhar em um hotel.
Após vários empregos, ele teve a ocasião de trabalhar no porto como estivador e ali começou seu romance com o mar. Depois de um tempo, e graças aos ensinos de sua mãe, conseguiu chegar a ser timoneiro.
Já no começo da Guerra de Secessão foi recrutado pelos confederados como timoneiro do Planter, um antigo barco à vapor algodoeiro transformado em navio de transporte de tropas e armamento. Robert não deixar de aproveitar aquela oportunidade, junto a outros escravos que faziam parte da tripulação do Planter, e após estudar durante um tempo os movimentos dos oficiais ao comando -logicamente, brancos-, criaram um plano para fugir e algo mais...
Robert se deu conta que após uma longa viagem os oficiais gostavam de descer ao continente e desentorpecer seus castigados corpos com álcool e com algumas raparigas do lugar, descumprindo as ordens que obrigavam a pelo menos permanecer um oficial sempre a bordo.
Na noite de 13 de maio de 1862, depois de regressar de uma longa travessia, os oficiais abandonaram o barco e as famílias de Robert e do restante de escravos, que estavam escondidas no porto à espera da chegada do barco, subiram a bordo. Robert pôs um uniforme de capitão e o chapéu de palha que sempre levava a bordo e dirigiu o barco à saída do porto.
Para poder sair ainda tinham que passar o controle estabelecido em Fort Sumter, um forte situado em uma ilha bem na entrada da baía de Charleston e cujo bombardeio, por parte dos confederados em 12 de abril de 1861, foi o primeiro ato da Guerra de Secessão. Ao amparo da noite, com a roupa do capitão e conhecedor dos sinais oportunos, os sentinelas franquearam a passagem ao grito de: "Planter saindo!"
Mar adentro, as famílias dançavam e cantavam, mas Robert sabia que ainda estavam em perigo por causa do bloqueio da União. Em 19 de abril de 1861, Abraham Lincoln estabeleceu o bloqueio naval da costa dos estados confederados para impedir a passagem de armas e fornecimentos.
Robert então mudou a bandeira confederada por um lençol branco com a esperança de que os barcos da União não disparassem. O primeiro barco que encontraram foi o Onward que decretou que se rendessem. Quando o capitão do Onward subiu a bordo, Robert rendeu o barco à União com todo seu conteúdo: quatro peças de artilharia e um livro de códigos de mensagens secretas.
Ademais, informou de todas as defesas do porto de Charleston e das forças com as quais contavam os confederados naquela zona. Este era o plano de Robert, conseguir a liberdade e, ademais, entregar o barco à União. Rapidamente mudaram a bandeira do barco e todos os escravos e suas famílias obtiveram a liberdade.
A façanha de Robert Smalls acabou sendo o empurrão definitivo para que o exército da União aceitasse os afroamericanos para combater como soldados -até esse momento só se ocupavam de trabalhos de intendência e transporte-.
Quando terminou a guerra, e com a gratificação econômica recebida por seu ato heróico, Robert voltou a Beaufort, comprou casa que tinha sido de seu amo Henry McKee, e mudou com sua família e sua mãe para lá. Jane McKee, esposa de Henry (então viúva), por não ter aonde ir, acabou vivendo na casa como membro da família Smalls até sua morte.
Em 1865, após ocupar vários cargos políticos, tornou-se um republicano e foi eleito para a Câmara dos Representantes da Carolina do Sul. Mais tarde, em 1871 foi eleito senador, e um membro do Congresso dos EUA em 1884.
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